Начало кубинской военной авиации было положено в марте 1915 года, когда в составе армии появился авиационный корпус (FAEC). Первоначально, в 1920е-1930е годы он состоял из небольшого количества боевых, учебно-тренировочных и транспортных самолетов американского производства. В период с 1934 по 1955 годы существовала также "авиация военно-морских сил" (Fuerza Aérea Naval, FAN).

В период Второй Мировой войны, в 1941-1945 годы военно-воздушные силы Кубы были усилены дополнительными поставками авиатехники из США по программе ленд-лиза. После подписания в 1947 году в Рио-де Жанейро Межамериканского договора о взаимной помощи, военно-воздушные силы Кубы получали американскую авиатехнику, боеприпасы, вооружение и запасные части в соответствии с договором о военном сотрудничестве.

По состоянию на октябрь 1958 года, на вооружении армии Кубы имелась следующая военная техника:
Самолёты - 8 реактивных учебно-тренировочных самолётов T-33; 15 бомбардировщиков B-26; 15 истребителей F-47D "тандерболт"; два самолёта "Бибер"; 8 шт. T-6 "тексан"; 8 самолётов AT-6C "Harvard"; 10 транспортных самолётов C-47; один Douglas C-53; 5 шт. лёгких "пайпер" PA-18; 5 шт. Piper PA-20 "Pacer"; 4 шт. Piper PA-22 "Tri-Pacer" и один Piper PA-23 "Apache". Вертолёты: шесть вертолётов различных типов.

Хотя основу авиапарка военно-воздушных сил Ф. Батисты составляли самолёты американского производства, еще 17 боевых самолётов были получены в ноябре 1958 года из Великобритании. Из них, по состоянию на 1 января 1959 года, 15 поршневых истребителей "Sea Fury" оставались в строю и перешли в состав революционных ВВС правительства Ф. Кастро.

После победы в 1959 году кубинской революции США прекратили военно-техническое сотрудничество с новым правительством, в результате в этот период ВВС испытывали острый дефицит подготовленного личного состава (пилотов и авиатехников, поскольку часть офицеров и технических специалистов покинули страну), оборудования и запасных частей. К началу операции в заливе Свиней в составе ВВС Кубы насчитывалось всего 24 исправных боевых самолёта (15 бомбардировщиков B-26, 6 поршневых истребителей "Sea Fury" и 3 реактивных учебно-тренировочных самолёта T-33).

17-19 апреля 1961 года кубинские ВВС приняли активное участие в отражении вторжения военизированных формирований эмигрантов, подготовленных американским правительством и ЦРУ США. Во время боёв в заливе Свиней пилоты ВВС Кубы вели авиаразведку, осуществляли целенаведение для артиллерии и координацию действий наземных сил, сбили шесть бомбардировщиков B-26, потопили и серьёзно повредили четыре военно-транспортных корабля класса "Либерти", наносили штурмовые и бомбовые удары по позициям войск противника. В ходе боевых действий ВВС Кубы потеряли несколько самолётов.

16 апреля 1961 года, во время боёв в заливе Свиней, Ф. Кастро впервые сделал заявление о социалистическом характере кубинской революции, в дальнейшем Куба примкнула к социалистическому лагерю и начала перевооружать свои военно-воздушные силы при помощи СССР. История советских «МиГов» на Кубе началась в 1961-ом году, когда двадцать четыре единицы реактивных самолетов типа Миг-15 стали первыми самолетами Острова Свободы этого класса. Именно с этого времени МиГи становятся основой всех военно-воздушных сил Кубы. За несколько десятилетий на службе кубинских ВВС состояли практически все модели этого реактивного самолета, включая модификации МиГ-15, МиГ-17, МиГ-19, МиГ-21, МиГ-23 и МиГ-29. Уже тогда, в шестидесятых годах, «МиГи» называли «русскими истребителями», неудивительно, что эти самолеты стояли на вооружении военно-воздушных сил Острова Свободы.

В 1970—1980-е годы ВВС Кубы участвовали в боевых действиях в Эфиопии и Анголе.

Организационная структура ВВС Кубы (Defensa Antiaerea y Fuerza Aerea Revolucionaria, DAАFAR):
В задачи DAAFAR входит защита воздушного пространства Кубы, обеспечение тактической и транспортной поддержки Революционной армии и флота, и при необходимости, выполнение задач обслуживания народного хозяйства. В состав ВВС и ПВО входят 2 смешанных истребительно-бомбардировочных соединения, одно транспортное и одно транспортное для обслуживания руководства. По состоянию на 2008 год воздушное пространство Кубы разделено на два округа: западный и восточный, соответствующие штабы расположены в городах Сан-Антонио-де-лос-Банос (San Antonio de los Banos) и Ольгин (Holguin).
Западный округ прикрывается 2-й бригадой ВВС и ПВО в состав которой входит 1779-е соединение, располагающее смешанной истребительной авиаэскадрильей из 3 оставшихся в строю МиГ-29 и до 10 МиГ-23МЛ. Для решения вспомогательных задач ПВО, например для перехвата медленных низколетящих целей привлекаются три-четыре L-39C, в обычной обстановке они используются в качестве учебно-тренировочных. Для обеспечения базовой подготовки пилотов используются учебно-тренировочные Zlin Z-142.

Восточный округ прикрывается бригадой Cuartel Moncada Guard Brigade. В её состав также входит 1779-е соединение в Ольгине. Задачи ПВО в округе решают несколько истребителей МиГ-21. В округе размещено 3405-е особое транспортное соединение, в задачи которого входит обслуживание руководства государства и 3688-е транспортное соединение, самолеты и вертолеты обоих действуют из Плайа Баракоа (Playa Baracoa).

К 1990-м годам кубинские ВВС оценивались как лучшие в Латинской Америке, как по оснащению, так и по уровню подготовки. После прекращения активного военного сотрудничества с СССР и Россией в 1990-х годах кубинская авиация испытывает значительные трудности. По западным данным, боеспособными являются лишь две истребительные эскадрильи, в пригодном для полетов состоянии на 2003—2004 годы находились около 20 боевых самолётов, а ежегодный налёт у лётчиков в этот же период не превышал 50 часов. По данным International Institute for Strategic Studies, по состоянию на 2007 год, численность личного состава DAAFAR оценивается в 8 тыс. чел. В пригодном к полетам состоянии находится 31 боевой самолет, 12 транспортных самолетов, некоторое количество вертолетов и учебно-тренировочных самолетов, кроме того, указывается, что ещё 179 ЛА находилось на хранении.

В настоящее время "Caribbean Falcons"  - действующее авиакрыло Кубинских ВВС.